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Am 28. März 1996 heiratete Jolie den britischen Schauspieler Jonny Lee Miller, den sie während den Dreharbeiten zu Hackers – Im Netz des FBI kennen gelernt hatte. Jolie und Miller trennten sich nur ein Jahr später und wurden schließlich am 3. Februar 1999 formell geschieden. Die beiden blieben jedoch befreundet, und Jolie erklärte später: „Es kommt auf das richtige Timing an. Ich denke, er ist der beste Ehemann, den sich ein Mädchen wünschen kann. Ich werde ihn immer lieben – wir waren einfach zu jung.“[9]

Am 5. Mai 2000 ging sie mit dem 20 Jahre älteren amerikanischen Schauspieler Billy Bob Thornton, ihrem Filmpartner aus Turbulenzen – und andere Katastrophen, ihre zweite Ehe ein. Die Ehe der beiden wurde am 27. Mai 2003 offiziell geschieden. Als Jolie über das plötzliche Ende ihrer Ehe befragt wurde, sagte sie: „Es hat mich selbst überrascht, fast über Nacht änderten wir uns völlig. Ich denke, irgendwann hatten wir einfach nichts mehr gemeinsam. Es ist unheimlich, aber ... ich denke, dass es geschehen kann, wenn man sich aufeinander einlässt und sich selbst noch nicht kennt.“[10]
Jolie und Brad Pitt auf dem Weltwirtschaftsforum

Jolie erklärte in verschiedenen Interviews, bisexuell zu sein, und bestätigte bereits vor mehreren Jahren, dass sie eine sexuelle Beziehung zu ihrer Schauspielkollegin Jenny Shimizu aus Foxfire – Girls ohne Gnade hatte. Als sie in einem Interview im Jahr 2003 gefragt wurde, ob sie bisexuell sei, antwortete Jolie: „Natürlich. Wenn ich mich morgen in eine Frau verlieben würde, fände ich es in Ordnung, sie küssen und berühren zu wollen. Wenn ich mich in sie verliebte? Absolut, ja!“[11]

In Frühjahr 2005 geriet Jolie ins Visier der Boulevardpresse, weil sie beschuldigt wurde, der Trennungsgrund der Schauspieler Brad Pitt und Jennifer Aniston gewesen zu sein. Die Boulevardmedien spekulierten, ob sie und Pitt während der Dreharbeiten von Mr. & Mrs. Smith eine Affäre begonnen hatten. Jolie bestritt dies in verschiedenen Interviews. Im Jahr 2005 erklärte sie: „Mit einem verheirateten Mann intim zu sein, obwohl mein eigener Vater meine Mutter betrogen hat, könnte ich nicht verzeihen. Ich könnte danach morgens nicht mehr in den Spiegel sehen. Ich fände keinen Mann attraktiv, der seine Frau betröge.“[11] Nach einem Jahr intensiver Berichterstattung der Boulevardmedien, in dem sich beide nie zum Wesen ihrer Beziehung äußerten, bestätigte Jolie am 11. Januar 2006 gegenüber People, dass sie von Pitt ein Kind erwartete, und bestätigte damit zum ersten Mal indirekt ihre Beziehung in der Öffentlichkeit.

In der Boulevardpresse werden die beiden häufig als „Brangelina“ bezeichnet. Trennungsgerüchte in den Medien kontert das Paar durch gemeinsame Auftritte wie bei den Filmfestspielen in Cannes im Mai 2009.